Sudah lama Janie Brewster menaruh hati pada Leo Hart. Namun semua upayanya untuk memikat Leo---termasuk belajar membuat biskuit kesukaan Leo---selalu gagal. Keadaan semakin memburuk ketika Leo malah memercayai kabar-kabar negatif tentang Janie dan berkata pada Janie ia takkan pernah tertarik pada gadis itu. Tapi di balik semua sikap kasarnya, hati Leo sebenarnya mulai melunak. Ia marah besar waktu mendengar Janie bekerja di bar dan berusaha menyeret gadis itu pulang. Janie tentu saja menolak, tapi Leo diam-diam tetap menjaga gadis itu. Walaupun begitu, Leo terus menyangkal perasaannya. Ketika Janie terluka gara-gara ulah pria pengunjung bar, barulah bujangan terakhir keluarga Hart ini menyadari betapa berartinya Janie bagi dirinya.
